1,3-Дихлорбензол – өткір иісі бар түссіз сұйықтық. Суда ерімейді, спиртте және эфирде ериді. Адам ағзасына улы, көз бен теріні тітіркендіреді. Ол жанғыш және хлорлау, нитрификация, сульфондау және гидролиз реакцияларына түсе алады. Ол алюминиймен қатты әрекеттеседі және органикалық синтезде қолданылады.

Ағылшынша атауы: 1,3-Дихлорбензол

Ағылшын бүркеншік аты: 1,3-Dichloro Benzene; м-дихлор бензол; м-дихлорбензол

MDL: MFCD00000573

CAS нөмірі: 541-73-1

Молекулалық формуласы: C6H4Cl2

Молекулалық массасы: 147,002

Физикалық деректер:

1. Қасиеттері: өткір иісі бар түссіз сұйықтық.
2. Балқу температурасы (℃): -24,8
3. Қайнау температурасы (℃): 173
4. Салыстырмалы тығыздық (су = 1): 1,29
5. Будың салыстырмалы тығыздығы (ауа=1): 5,08
6. Қаныққан бу қысымы (кПа): 0,13 (12,1℃)
7. Жану жылуы (кДж/моль): -2952,9
8. Критикалық температура (℃): 415,3
9. Критикалық қысым (МПа): 4,86
10. Октанол/суды бөлу коэффициенті: 3,53
11. Тұтану температурасы (℃): 72
12. Тұтану температурасы (℃): 647
13. Жарылыстың жоғарғы шегі (%): 7.8
14. Жарылыстың төменгі шегі (%): 1.8
15. Ерігіштігі: суда ерімейді, этанолда және эфирде ериді, ацетонда оңай ериді.
16. Тұтқырлық (мПа·с, 23,3ºC): 1,0450
17. Тұтану нүктесі (ºC): 648
18. Булану жылуы (КДж/моль, бп): 38,64
19. Түзілу жылуы (КДж/моль, 25ºС, сұйық): 20,47
20. Жану жылуы (КДж/моль, 25ºС, сұйық): 2957,72
21. Меншікті жылу сыйымдылығы (КДж/(кг·К), 0ºС, сұйық): 1,13
22. Ерігіштік (%, су, 20ºC): 0,0111
23. Салыстырмалы тығыздық (25℃, 4℃): 1,2828
24. Қалыпты температураның сыну көрсеткіші (n25): 1,5434
25. Ерігіштік параметрі (Дж·см-3) 0,5: 19,574
26. Ван-дер-Ваальс ауданы (см2·моль-1): 8,220×109
27. Ван-дер-Ваальс көлемі (см3·моль-1): 87,300
28. Сұйық фаза стандарты жылуды (энтальпия) (кДж·моль-1) талап етеді: -20,7
29. Сұйық фазаның стандартты ыстық балқымасы (Дж·моль-1·К-1): 170,9
30. Газ фазасының стандарты жылуды (энтальпия) (кДж·моль-1) талап етеді: 25,7
31. Газ фазасының стандартты энтропиясы (Дж·моль-1·К-1): 343,64
32. Газ фазасындағы түзілудің стандартты бос энергиясы (кДж·моль-1): 78,0
33. Газ фазасының стандартты ыстық балқымасы (Дж·моль-1·К-1): 113,90

Сақтау әдісі:
Сақтау бойынша сақтық шаралары, салқын, желдетілетін қоймада сақтаңыз. От пен жылу көздерінен алыс ұстаңыз. Контейнерді мықтап жабық ұстаңыз. Оны тотықтырғыштардан, алюминийден және жеуге болатын химиялық заттардан бөлек сақтау керек және аралас сақтаудан аулақ болу керек. Өрт сөндіру құралдарының тиісті түрімен және санымен жабдықталған. Сақтау орны ағып кетуді жоюға арналған жабдықпен және жарамды сақтау материалдарымен жабдықталуы керек.

шешімді шешу:
Дайындау әдістері келесідей. Хлорбензолды әрі қарай хлорлау үшін шикізат ретінде пайдаланып, р-дихлорбензол, о-дихлорбензол және м-дихлорбензол алынады. Жалпы бөлу әдісі үздіксіз айдау үшін аралас дихлорбензолды пайдаланады. Пара- және мета-дихлорбензол мұнараның жоғарғы жағынан тазартылады, р-дихлорбензол мұздату және кристалдану арқылы тұнбаға түседі, содан кейін мета-дихлорбензол алу үшін аналық ерітінді түзетіледі. О-дихлорбензолды алу үшін флэш-мұнарада флеш дистилденеді. Қазіргі уақытта аралас дихлорбензол адсорбент ретінде молекулалық електен пайдаланып адсорбция және бөлу әдісін қолданады, ал газ фазасы аралас дихлорбензол адсорбция мұнарасына түседі, ол p-дихлорбензолды таңдамалы түрде адсорбциялай алады, ал қалдық сұйықтық металоробензеди металоробенді болып табылады. m-дихлорбензол және о-дихлорбензол алу үшін ректификация. Адсорбция температурасы 180-200°С, ал адсорбциялық қысым қалыпты қысым.

1. Мета-фенилендиамин диазоний әдісі: мета-фенилендиамин натрий нитриті мен күкірт қышқылының қатысуымен диазоттенеді, диазотизация температурасы 0～5℃, ал диазоний сұйықтығы мельхиор хлоридінің қатысуымен гидролизденіп интеркалацияланатын дихлорбензол түзеді.

2. Мета-хлоранилинді әдіс: Шикізат ретінде мета-хлоранилинді пайдаланып, натрий нитриті мен тұз қышқылының қатысуымен диазотизация жүргізіледі, ал диазоний сұйықтығы мете хлоридінің қатысуымен мета-дихлорбензолды алу үшін гидролизденеді.

Жоғарыда аталған бірнеше дайындау әдістерінің ішінде индустриализациялау үшін ең қолайлы және құны төмен әдіс аралас дихлорбензолды адсорбциялық бөлу әдісі болып табылады. Қазірдің өзінде Қытайда өндіріс үшін өндіріс орындары бар.

Негізгі мақсаты:
1. Органикалық синтезде қолданылады. m-дихлорбензол мен хлорацетилхлорид арасындағы Фридель-Крафтс реакциясы 2,4,ω-трихлорацетофенонды береді, ол кең спектрлі зеңге қарсы миконазол препаратының аралық өнімі ретінде пайдаланылады. Хлорлау реакциясы негізінен 1,2,4-трихлорбензол түзетін темір хлоридінің немесе алюминий сынапының қатысуымен жүргізіледі. Катализатордың қатысуымен 550-850°С гидролизденіп, м-хлорофенол мен резорцин түзеді. Катализатор ретінде мыс оксидін пайдаланып, қысыммен 150-200°С концентрацияланған аммиакпен әрекеттеседі, м-фенилендиамин түзеді.
2. Бояғыш өндірісінде, органикалық синтездің аралық өнімдері мен еріткіштерде қолданылады.